Era Ramón Calderón (2006.-2009.)

Dana 2. srpnja 2006. za predsjednika kluba izabran je Ramón Calderón. On za novog trenera imenuje Fabia Capella, a Predraga Mijatovića športskim direktorom.

Uskoro Capello iz Juventusa dovodi Cannavara, proglašenog najboljim nogometašem svijeta te Emersona za ukupnu cijenu od 23 mil. €, iz Uniteda dolazi Ruud van Nistelrooy za 15 mil. €, Mahamadou Diarra iz Lyona za 26 mil. €.

Međutim, iako je obećao, ne uspijeva dovesti Kaku iz Milana i Arjena Robbena iz Chelsea. Tijekom zimskog prijelaznog roka u klub stižu Marcelo, Fernando Gago i Gonzalo Higuaín.

Calderon u medijima kritizira neke igrače zbog ponašanja u svlačionici, pogotovo Davida Beckhama, koji već te sezone odlazi u LA Galaxy. Real je odlično ušao u sezonu 2006./07., te se s Barcelonom izmjenjivao na vodećoj poziciji.

Peto kolo prije kraja Barcelona je gostovala na Bernabeuu. Real je čak tri puta vodio, ali se Barcelona tri puta vraćala i utakmica je završila 3:3.

U idućem kolu Barcelona je kiksala kod Betisa, a Real je pobjedio Huelvu. Do kraja Real nije ispuštao prednost te je po 30. put digao trofej pobjednika Primere.

Iduće sezone u Real pristižu dva nizozemska virtuoza Arjen Robben i Wesley Sneijder. Uz pomoć ove dvojice Real osvaja i La LIgu u sezono 2007./08.

U finalu španjolskog Super Kupa dočekala ih je Valencija. Prvu utakmicu na Mestalli Real je izgubio rezultatom 3:2. Uskoro dolazi i druga utakmica na Bernabeu.

Valencija dolazi u vodstvo preko Silve u 32. minuti. Sedam minuta kasnije Rafael van der Vaart dobija izravni crveni karton te tako Real ostaje s desetoricom.

Van Nistelrooy i Ramos, začuđujuće, vraćaju Real u vodstvo, ali Nistelrooy dobija drugi žuti u 72. minuti te tako Real ostaje s devetoricom.

To nije pokolebalo Realov napad koji do kraja utakmice daje još dva pogoka, a Valencijin poraz donekle ublažava pogotkom bivši Realovac, Fernando Morientes.

Tako je Real s devetoricom igrača pobjedio Valenciju 4:2 i ukupnim rezultatom 6:5 odnijeo naslov na nevjericu mnogih simpatizera Valencije.

Ova je utakmica proglašena jednom od najboljih finala u španjolskoj sportskoj povijesti.

Od osvajanja ovog trofeja stvari u madridskom divu kreću nagore. Calderon uskoro odlazi s mjesta predsjednika, a zamjenjuje ga Vicente Boluda. No i on ubrzo daje ostavku, a na mjesto predsjednika po drugi put dolazi Florentino Perez.