Njegov prvi veliki pozet bilo je dovođenje talijanskog stručnjaka Fabia Capella na klupu Reala 20. svibnja 1996.. On ondje smjenjuje privremenog trenera Iglesiasa.
Međutim, trofejni Capello osvaja naslov prvaka Španjolske, ali podnosi ostavku nakon samo godinu dana uz izliku "kako se nije navikao".
Poslije Capella na klupu sjeda njemački stručnjak Jupp Heynckes koji ih je trebao odvesti do naslova prvaka Europe. Do kraja 90-ih nisu osvojili naslov pobjednika tog natjecanja.
Osamdesetih godina je kraljevski klub bio daleko od naslova prvaka Europe, jedina utjeha su im dva Kupa UEFA zaredom. Kup kralja osvojen je dva puta od 1981. do 1990., a liga-kup tek jednom, i to je dosad jedini put da je to natjecanje pripalo Realu.
Španjolsko prvenstvo nisu osvajali od 1980. do 1986., a tada je uslijedio niz od 5 uzastopnih naslova prvaka.
U klub dolaze Roberto Carlos, Predrag Mijatović, Davor Šuker i Clarence Seedorf kao pojačanja već jakom kadru kao što su Rául, Fernando Hierro, Iván Zamorano i Fernando Redondo.
Kao rezultat silnih pojačanja prekida se 32-ogodišnji post osvajanja Lige prvaka.
U finalu je Real pobjedio favorizirani torinski Juventusa rezultatom 1:0, a jedini pogodak postigao je Mijatović u 87. minuti susreta.
Ubrzo i Jupp Heynckes daje ostavku, a na mjestu trenera smjenjuje ga jedna od Relovih legendi, José Antonio Camacho. No i Camacho daje otkaz prije početka sezone.
Nakon što je Camacho iznenađujuće dao otkaz, Sanz na mjesto trenera dovodi Guusa Hiddinka.
On vodi Real u finalu Interkontinentalnog kupa protiv Vasco da Game. Rezultat je bio 1:1, a onda na scenu stupa Raúl. U 83. minuti Raul prima loptu na nekih 30 metara od gola da Game, ulazi u šesnaesterac, na travu šalje dvojicu igrača i golmana te daje jedan od ljepših golova svoje karijere.
No, Hiddink prije kraja sezone također dobija otkaz, a zamjenjuje ga Velšanin John Toshack koji nakon 9 mjeseci također dobija otkaz. Tako je Real promijenio sedam trenera u tri godine.
Od Toshacka Real preuzima Vicente del Bosque. Del Bosque je Real preuzeo u sredini sezone te ga dovodi do finala LP 2000. gdje se Real susreće s Valencijom. Real pobjeđuje 3:0 pogotcima Raúla, Morientesa i McManamana. Tako Real osvaja trofej LP na kraju 20. stoljeća i početku 21. stoljeća