Sezona La Decime
Ubrzo imenuje Zinedinea Zidanea svojim pomoćnikom, a već 1. kolovoza potvrđuje se transfer Garetha Balea s možda čak rekordnih 100 milijuna eura.
Real je loše otvorio sezonu u Primeri, te je kaskao za Barcelonom i Atleticom, ali sa prestankom zimske stanke i početkom ljetne Real furiozno kreće i dostiže prednost već navedenog dvojca, te čak prelazi i u vodstvo.
Zatim Real gubi dvije utakmice zaredom od Barcelone (3:4) i Seville (2:1) te se čini kako je prvenstvo izgubljeno. Kasnije se pokazalo da je Real titulu izgubio u zadnja 4 kola gdje je uzeo samo 5 od mogućih 12 bodova, a prvakom Španjolske nakon dugih 18 godina postaje Atletico iz Madrida.
U međuvremenu je Real osvojio Kup kralja u finalu protiv Barcelone sa rezultatom 2:1 i fenomenalnim pogodkom Balea.
Real je također u polufinalu Lige prvaka izbacio proščogodišnjeg prvaka, Bayerna iz Munchena sa ukupnih 5:0 i ogromnim trijumfom 4:0 na Allianz Areni uz dva pogotka Sergia Ramosa te Cristiana Ronalda.
Uskoro dolazi i finale Lige prvaka, a po prvi puta u povijesti ovoga natjecanja susrela su se dva gradska Reala. Utakmica je otvorena uz lijepu ceremoniju, a tvrdu utakmicu prekinuo je Diego Godín koji dovodi Atletico u vodstvo.
To vodstvo stajalo je sve do sami finiš utakmice kada nade Atletice u prvu europsku krunu pokopava Sergio Ramos golom u 93. minuti.
Otišlo se u produžetke gdje je Real vrlo vješto iskoristio svoju psihološku prednost te uz golove Balea, Marcela i Cristiana dolazi do konačnih i velikih 4:1 te svoje desete titule Lige prvaka, popularno zvane La Decima.
Sezona lova na šest trofeja
Nakon što je Real osvojio toliko priželjkivanu La Decimu, uskoro je klub potresla jedna loša vijest koja je sve navijače i simpatizere Reala zavila u crno. Dana 7. srpnja 2014. u bolnici u Madridu preminula je jedna od velikih legendi kluba i počasni predsjednik, veliki Alfredo Di Stefano, a idućega dana mu je Real pripremio javni oproštaj na svome stadionu.
Na Mundijalu u Brazilu, nogometaši Madrida nisu se baš istakli. Španjolci predvođeni Sergiom Ramosom, Ikerom Casillasom, Xabijem Alonsom ispadaju velikom blamažom već u grupnoj fazi. U grupnoj fazi odlaze i Luka Modrić te Portugalci Cristiano Ronaldo, Pepe i Coentrao.
U knock-out fazi ispali su Marcelo, Benzema i Varane. No u finalu se susreću Angel di Maria i Sami Khedira. Njemačka je bila bolja te je Khedira postao jedan od rijetkih nogometaša koji je u istoj godini osvojio i Mundijal i Ligu prvaka.
Nakon SP u Brazilu u Real pristiža tri nogometaša koji su se iskazali na Mundijalu. Fenomenalni golman Kostarike Keylor Navas. sjajni Kolumbijac i Zlatna kopačka prvenstva James Rodríguez te prvak sa Njemačkom Toni Kroos. Klub su napustili Alvaro Morata (Juventus), Diego Lopez (Milan), a na posudbu je otišao Casemiro (Porto).
Dana 12. kolovoza 2014., Real je pod vodstvom Ancelottia osvojio i drugi europski superkup pobjedivši Sevillu 2:0 u Cardiffu zgodicima Cristiana Ronalda. S ovim se trofejom Real izjednačio na vrhu sa Barcelonom u 78 službenih naslova priznatih od strane FIFE i UEFE.
20. prosinca 2014. Real Madrid je osvojio svoje prvo FIFA Svjetsko klupsko prvenstvo u Maroku pobjedivši u finalu argentinski San Lorenzo 2:0.
